Действие происходит в Лос-Анджелесе, 1991 год. Фильм начинается с небольшой вступительной части, в которой незримый рассказчик представляет зрителям Джеффри Лебовски — отрешённого от мира мужчину, более известного по прозвищу «Чувак», который неторопливо делает покупки в продуктовом отделе супермаркета. В итоге он выбирает пакет сливок, выписывает кассиру чек на 69 центов и отправляется домой. Но дома главного героя уже поджидают двое бандитов. Они представляются людьми некого Джеки Трихорна и требуют возвращения долгов, которые сделала Банни, жена Джеффри Лебовски. Чувак же на самом деле никогда женат не был, и бандиты, осознав, что ошиблись адресом, уходят, при этом один из них мочится прямо на ковёр. Ковёр «задавал стиль всей комнате», поэтому, следуя совету своего лучшего друга Уолтера, Чувак решает сходить к однофамильцу и потребовать у него возмещения нанесённого ущерба. На следующий день так называемый «большой» Лебовски, пожилой миллионер в инвалидном кресле, категорически отказывается от выплаты компенсации. В отместку Чувак уносит из его особняка один из ковров. Кроме того, здесь он знакомится с Банни, молодой нимфоманкой, которая вышла замуж за старика Лебовски из-за денег.
На следующий день Большой Лебовски неожиданно вызывает Чувака к себе домой и с горестью сообщает, что Банни похитили бандиты. Старик просит его выступить в роли курьера и доставить похитителям миллион долларов наличными, так как считает, что вымогателями могут быть те два головореза, испортившие ковёр. Возвратившись домой, Чувак ложится отдыхать на краденый ковёр, но в квартиру вламываются какие-то люди и сильным ударом отправляют героя в бессознательное состояние. После небольшого музыкального сна Чувак просыпается на голом полу — новый ковёр пропал. Спустя некоторое время поступает звонок от похитителей Банни, и Чувак, получив дипломат с деньгами, отправляется в указанное место. При этом Уолтер пытается убедить его, что выкуп следует оставить себе, а бандитам можно отдать саквояж, набитый грязным нижним бельём. Чувак отказывается от этого, но не может помешать упрямому другу — в результате бандиты уезжают с чемоданом, а герои остаются с миллионом долларов на руках, так и не освободив заложницу. Чувак переживает, что девушку теперь могут убить, но Уолтер невозмутим, ничего другого не остаётся, как поехать играть в боулинг. Той же ночью на выходе из боулинга Чувак обнаруживает, что его машину угнали, а кейс со всеми деньгами находился в багажнике. Вскоре Чувака вызывает к себе дочь Большого Лебовски Мод и признаётся, что это её люди забрали ковёр (он дорог ей как память о матери). Она рассказывает, что Банни работает у Джеки Трихорна порноактрисой и, скорее всего, сама устроила похищение, чтобы получить деньги мужа. Мод просит Чувака ни в коем случае не отдавать выкуп, поскольку деньги на самом деле принадлежат благотворительному фонду, помогающему малообеспеченным одарённым детям, а Лебовски является учредителем этой организации.
